Čini se da svaki sitcom ima tog jednog lika koji se uvijek dogovori. U Uredu je taj lik očito Toby Flenderson. Kao agent za ljudske resurse u uredu, Toby je često taj koji mora stati na kraj svim divljim i ludim aktivnostima. Zbog toga je prilično nepopularan i glavni neprijatelj Michaela.
Iako je dobra i promišljena osoba, čini se da Toby ne ide ništa. Iako može biti prilično smiješno gledati ga kako je uvijek šala, teško ga je ne žaliti svako toliko. Evo nekoliko puta kad nam je Toby slomio srce.
10 Dan raznolikosti
Michaelov seminar "Dan raznolikosti" legendarni je i vrijedan trenutka u povijesti emisije. To je savršen prikaz Michaelove nesvjesne uvredljivosti i sigurno bi bio HR noćna mora. Međutim, Toby je isključen sa sastanka prije nego što je uopće počeo.
Nakon što se neškodljivo našalio dok je ulazio u konferencijsku sobu, Michael ga izbacuje sa sastanka, jednolično govoreći "Ovo je okruženje dobrodošlice i trebali biste se maknuti odavde." No, čini se da je Michael manje ljut zbog šale i bijesniji što je ljudima bilo smiješno.
9 Nagrada za Pam
Toby je oduvijek imao prilično neugodan ljubavni život. Nijedna neuspjela ljubav nije toliko neugodna kao njegova tajna ljubav prema Pam. Budući da nije najsigurniji čovjek na zemlji, Toby ne može reći Pam kako se osjeća pa joj se pokušava dodvoriti na suptilne i neučinkovite načine.
Kad cijeli ured izađe u bar na happy hour, Pam komentira nagradu za plišane životinje u jednoj od igara bara. Tada Toby cijelu noć pokušava osvojiti nagradu za Pam samo za Pam da joj predloži da je da svojoj kćeri.
8 Predaleko
Michaelova intenzivna mržnja prema Tobyju toliko je prekomjerna da je teško ne smatrati je smiješnom. Michael obično nije toliko negativna osoba, ali čini se da sav svoj bijes posvećuje tom jednom čovjeku. A ponekad zna pretjerati.
Dok Toby održava jedan od svojih dosadnih razgovora s uredom, Michael se našali na njegov račun, nasmijavajući sve. Zatim kaže "Da imam pištolj s dva metka i da sam bio u sobi s Hitlerom, Bin Ladenom i Tobyjem, pucao bih u Tobyja dva puta." Svi se slažu da je s tim pretjerao.
7 božićni poklon
Jadni Toby. Čak i na Božić, na kraju je izopćenik iz ureda. Tijekom uredskog božićnog domjenka, svima se dijeli njihov korporativni poklon, koji je prilično lijep ogrtač. Ali kad Michael odluči dati Holly jednu od haljina, to znači da nekome mora oduzeti njihovu.
Svakako ne čudi da je Toby nesretni zaposlenik koji ga niti ne dobije, ali činjenica da se čini da je jako uzbuđen zbog toga prije nego što mu ga Dwight otme, zaista je tužna. Srećom, Pam mu na kraju pokloni jednu.
6 Uokvireno
Dan kada Toby napusti Dunder Mifflin jedan je od najsretnijih dana u Michaelovu životu. Predvidljivo, Tobyjev povratak ne podnosi baš graciozno. Nastojeći se zauvijek riješiti Tobyja, Michael podmeće drogu u svoj stol i zove policiju.
Bageri su zapravo samo salata, ali Michael to ne zna. Pa kad policajci dođu i pretraže Tobyev stol, možemo vidjeti kako se iskreno uznemirio zbog toga što mu se namješta. Čak i Michael zna da je podvala otišla predaleko i Toby je situacija jako potresena.
5 Dan plaže
"Dan plaže" još je jedna klasična epizoda emisije u kojoj se cijeli ured može zabaviti na suncu. Pa, gotovo cijeli ured. Taman kad se spremaju za odlazak, Michael obavještava Tobyja da netko mora ostati iza i voditi ured.
Iako je to smiješan zadatak, Toby nažalost radi kako mu je rečeno. Gledati ga kako zaostaje nakon što se toliko uzbudio zbog te ideje zaista je poražavajuće. Pogoršava se jer se epizoda povremeno prebacuje između zabave na plaži i Tobyja u uredu.
4 Dijeljenje ručka
Unatoč svim zlostavljanjima i mučenju Tobyjevih iskustava od strane Michaela, i dalje je totalni profesionalac. I ne samo to, Toby u nekoliko navrata pokušava pomoći Michaelu. I nikad zauzvrat ne dobije nikakvo poštovanje.
Nakon što je Michael imao užasno neugodne iskaze u uredima poduzeća, prisiljen je na ručak s Tobyjem. Odmah je Toby simpatičan i razumljiv prema Michaelu. Čak spominje kako je sličnim stvarima prolazio i razvodom. Kao odgovor, Michael gurne Tobyjevu hranu sa stola.
3 Savjetovanje Michael
Nakon što Michael malo predaleko disciplinira zaposlenika koji smeta, naređuje mu se da se podvrgne savjetovanju. Na Michaelov užas, savjetovanje pruža njegov vlastiti HR službenik.
Michael je očito prilično djetinjast tijekom cijelog savjetovanja, odbijajući uopće sudjelovati. Međutim, Toby se pokazao prilično učinkovitim i natjerao je Michaela da otvori svoju prošlost. Kad Michael shvati da je izigran, obrušava se na Tobyja na prilično brutalan način.
2 Obraćanje Bogu
Čini se da Toby provodi veći dio svog života izudaran. Razveden je, nije imao sreće s drugim vezama i na poslu ga maltretiraju. Sve ono što većina počne težiti čovjeku i natjerati ga da se zapita zašto mu se toliko toga lošeg događa.
Kad ured ode na krštenje Jimove i Pamine bebe, Toby se ustručava ući u crkvu kao što je prošlo već puno vremena otkako je razgovarao s bogom. Nakon što je sazvao hrabrost, na kraju ulazi i kaže: "Zašto uvijek moraš biti tako zao prema meni?"
1 Kostarika
Nakon nagle odluke da se preseli u Kostariku, ukazala se tračak nade da bi Toby možda mogao početi sreću pronaći u životu. Ostavlja sve iza sebe i bježi od ovozemaljskog radnog svijeta kako bi se jednom u životu zabavio.
Nakon što nas neko vrijeme nema, provjeravamo njegov novi život u Kostariki. Prikazan je u bolničkom krevetu s nekoliko slomljenih kostiju. Objašnjava da je slomio vrat u nesreći na zipliningu nedugo nakon dolaska. Jadni Toby.