Jay Smith i Ashley Martson iz 90-dnevnog zaručnika imali su najtužniji završetak u sezoni 6. Obožavatelji franšize napeto su gledali kako 30-godišnja majka dvoje djece teško pada za tada 19-godišnjeg jamajčanskog srčanog srca. Stvari nisu uvijek bile tako sporne između para. Na početku svoje vrtložne romanse Ashley i Jay bili su začinjena romansa od svibnja do prosinca koja je započela dok je ona prisustvovala vjenčanju u njegovoj otočnoj državi. Svladana međusobnom privlačnošću, Martson je pokrenula postupak K-1 Visa kako bi svog muškarca dovela u države.
U emisiji je oduševila planiranjem vjenčanja s tinejdžerskim mladoženjom. Međutim, prvotna ceremonija para otkazana je nakon što su se rasistički komentari i prijetnje smrću pojavili prije njihove ceremonije. Par je umjesto toga pobjegao. Stvari su se tada počele rasplitati kad je Ashley otkrila da Jay komunicira s drugim ženama pomoću aplikacija za spojeve. Suočila se sa svojim suprugom i tražila dodatne informacije o njegovom ponašanju od njegovog paramora. Iako joj je dotična mlađa žena rekla da je njihova komunikacija nevina, Ashley nije bila uvjerena. Njezini strahovi i nesigurnost počeli su se prožimati kroz njihovu priču.
Međutim, opravdanje je na kraju došlo iz najnevjerojatnijeg izvora: videozapisa s mobitela. Nakon što je izdržao mjesece i mjesece Jayevih laži, Ashley se obratio svojim prijateljima u brijačnici u kojoj je radio. Tamo je doznala da je Jay tijekom radnog vremena ušao u seksualni čin sa ženom u zahodu. U zapanjujućem trenutku emisije, Jayev prijatelj Kendell očito se obratio Ashley zbog afere njezinog supruga. Bila je stoična dok joj se nije pokazao video na kojem supružnika fizički zamjeraju zbog njegovog ponašanja.
Ashley je zabranila Jayu njihov dom i prisilila ga da spakira svoje stvari. Žalila je za prijateljima i tijekom emisije svoj šok, bijes i razočaranje zbog Jaya i njihove veze. Ashley je posjetila odvjetnika i predala papire za razvrgavanje braka. Na kraju serije opet je bila sama. Zatim, dodajući uvredu ozljedi, Ashley je kasnije priznala (u sljedećoj epizodi) da se borila s lupusom. Zbog same i bolesne osjećala se ranjivo, a Jayu je ostavila otvorena vrata da se vrati na scenu kao njezin skrbnik. Činilo se da Ashley ima poteškoća s dijeljenjem vijesti o njihovom pomirenju tijekom 90-dnevne ispovijesti zaručnika. Povukla je molbu za razvod i odlučila dati još jedan pokušaj braku.
No ponovni je susret kratko trajao. Jayeve nevjere nastavile su se. Ashley je s raskidom braka nastavila početkom 2019. Tada, u ekskluzivnom intervjuu za E! u lipnju 2019. Ashley je priznala da se nalazi na rehabilitaciji kako bi se riješila depresije proistekle iz seksualnog napada koji je preživjela 2005. Rekla je prodavaonici da je ne zanima rješavanje stvari, unatoč Jayovom entuzijazmu, i radije će se usredotočiti na nastavak,